Fynd från stenålderstiden visar att skridskon är ett urgammalt fortskaffningsmedel. Säkerligen har man under alla tider förstått att med olika hjälpmedel utnyttja vinden för att skridskosegla. Den egentliga skridskoseglingskonsten utvecklades emellertid under 1800-talet och först omkring 1880 började man utöva skridskosegling som idrott. De segel som då användes var av den så kallade parallelltrapestypen och var endast 3,5 - 4,5 m2 stora. Den första kappseglingen i Sverige hölls 1887 på Lilla Värtan i Stockholm, första SM individuellt 1907 och i lag 1921.
Sporten organiserades genom att SSSK bildades 1901. Samtidigt började man utexperimentera den typ av segel som än i dag används, den så kallade drakmodellen. Även om segelmodellen är den samma idag som för 70 år sedan har naturligtvis seglen och riggarna förbättrats, inte minst med tanke på de moderna segeldukar som nu finns.
I mitten på 1970-talet började försök göras att modifiera drakseglet. Segelytan var liksom formen fri, varför man kunde få se seglare med mycket stora segel (10 - 11 m2) och på mycket höga skridskor. Man började också experimentera med olika lösningar för att minska det luftmotstånd som seglaren i sig själv utgör. Det förekom bland annat dubbelsidiga segel i framkant. Andra modeller började också dyka upp där seglaren är helt omsluten av seglet, det så kallade vingseglet. Olika segelmodeller ledde till att det uppstod stora skillnader vid kappseglingar. För att lösa problemet beslöts 1979 att förutom draksegelklassen införa en ny öppen klass (konstruktionsklass). Drakseglen fick senare klara regler hur ett draksegel får se ut samtidigt som segelytan maximerades till 8,8 m2. Skridskohöjden maximerades också till 200 mm. Den öppna klassen, där storleken och formen på seglen är fria, har de senaste åren dominerats av de mycket snabba vingseglen. Idag seglar Kitewing (2005), Vintervindsurf (2014) och Kite (2017) i sina egna klasser.
1906 bildades Sveriges Skridskoseglarförbund som senare slogs ihop med Svenska Isjaktsförbundet och bildade Svenska Isseglarförbundet i början på 80-talet och är ett av de äldsta specialidrottsförbunden inom Svenska Riksidrottsförbundet med idag ca 40 föreningar.